Hola:
Yo también trabajo con squid como servidor proxy, y estaciones con Windows. Tenía el mismo problema que tu, igualmente en ciertas páginas que utilizan applets java.
Lo que ocurre es que algunos de estos applets no trabajan bien si no es con un servidor socks. Squid implementa un proxy http, ftp, etc. pero no socks. Para solucionar eso, debes instalar un programa adicional que implemente ese servicio; yo utilizo el delegate y va bastante bien, lo hallas en:
http://www.delegate.org/
Es fácil de instalar y utilizar. Espero te sirva de ayuda.
Saludos.
PD. Latinchat ha hecho cambios últimamente en sus páginas, y ya no me funcionan ni con socks implementedo; parece que ya no va a funcionar definitivamente detrás de un proxy.