Hola Furoya:
Interesante reto.
Permíteme exponerte lo que he creído entender, que es tarde y ando espeso a estas horas.
Sea un html mínimo tal que:
Lo que planteas es que la imagen aparezca antes que los párrafos (¿o en el primer párrafo?), que se posicione en la esquina inferior derecha y que el texto fluya por arriba de la imagen y al alcanzarla sólo a su izquierda.
¿Un sólo párrafo (<p></p> o indefinidos?
Así mismo el borde inferior de la imagen tiene que quedar alineado (en x) con la última línea del texto.
Lógicamente, es supuesto exige que sea mayor la altura del texto que la de la imagen.
¿Entendí bien?
Supongo que preferirás un código lo más compatible con cuantos más navegadores mejor.
A ver qué si se nos ocurre algo, si es posible. Porque ahora, a bote pronto, no recuerdo haber visto esta composición sólo con css.