Hola.
a mi parecer el error esta en que no encriptas $password, sino $contenido.
entonces tendría que estar así:
Código PHP:
$pasword = MD5($_POST["pass"]);
y quita el md5 de $contenido
y me parece que tampoco tienes que encriptar la comprobación, sino solamente comprobar que $password coincida con tu campo en la base de datos, o en este caso, en $playerinfo["Key"]
además te recomendaria utilizar sha256 en lugar de md5, porque este último es más facil de hallar o hacerle bruteforce
prueba y nos dices.
saludos