Pues te platico mas o menos algo de lo que sé
Winamp 2.xx:
1) Son versiones muy estables
2) Son sencillas (como debe ser winamp)
3) Es ligero
4) Práctico
5) Consume menos recursos
6) hay mas plug-ins y skins
Winamp 3.0:
1) Para mi que es "estable"
2) Es mas complejo (por eso ya no es winamp)
3) es un poco mas pesadito
4) Gasta mas recursos
5) no hay muchos skins ni plugs.