¿Cómo comienzo un Proyecto para que no fracase en el intento?

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¿Cómo comienzo un Proyecto para que no fracase en el intento?

La pregunta del millón, jajá. Más que nada la pregunta viene dada por que estoy por empezar un proyecto de desarrollo de software, mi idea es llevar acabo de la mejor manera todas las etapas del desarrollo para que pueda darle vida a esta aplicación.
Lo que me interesa saber es cómo encarar el comienzo del mismo, que hacer primero, con que herramientas, y sus pasos posteriores. Que me cuenten sus experiencias, que me den sus consejos, “tips” para no cometer los errores más comunes.
Pregunto por qué ya me paso que empecé varios proyectos, unos los finalice, otros no, los que termine no continuaron, otros no cumplieron las expectativas de los clientes. Por todo eso no deseó volver a esto a que esto ocurra ya que es un proyecto en conjunto.
Por favor agradecería sus comentarios constructivos que puedan aportar datos de utilidad y me comenten que tecnologías utilizan.
En principio podría ser una aplicación web, pero no se descarta que pueda ser de escritorio.
La aplicación consiste en una administración general de Vehículos y Choferes, gastos que generan los vehículos, pagos que realizan los choferes.

Herramientas y metodologias para el analisis de los requerimientos.
Herramientas para el modelado de estos requerimientos.
Herramientas para la programacion(Lenguajes, frameworks, Ect).
Saludos y muchas gracias por todo.
AW.
Si es posible, espero que guarden este post en sus favoritos y que lo sigan para seguir aportando ideas.