Se puede hacer, algunos themes lo hacen de forma automática y reconocen las imágenes dentro del post.
Ese método, es un poquito complejo. Pero una salida fácil y rápida es que lo hagas así.
En el Theme que estes usando, en los lugares donde quieres que aparezcan las imágenes debes poner.
Código HTML:
<img src="<?php echo get_post_meta($post->ID, "image", $single = true); ?>" width="60" height="40" alt="<?php the_title(); ?>" />
Width y Height lo cambias según tus necesidades.
Y para cada post, una vez que lo publicas, puedes por ejemplo, ver si te creó una miniatura de 150x150 y buscas la URL de la misma.
Entonces en donde editas el post, abajo en Campos personalizados, creas uno llamado 'image' y allí pegas
http://tusitio .com/wp-content/uploads/la_imagen_150_150.jpg
Espero te sirva.