Desactiva todos los plugins de Wordpress y volvé a probar.
Revisa nuevamente si la carpeta uploads existe y si WP sabe que tiene que usar esa para subir los archivos.
Proba activando y desactivando que lo organice en carpetas por fechas: eso de uploads/05/10/
Probá con distintas imágenes, algun .gif otro .jpg no muy pesados.
¿Sale algún error o simplemente se queda frenado y no hace nada?
Revisa también esto que escribí hace mucho
http://wordpress.lovienlared.com.ar/...-en-wordpress/
Quien sabe, quizás ayude.