Sigo insistiendo, que lo mejor sería utilizar un solo mail principal con nombramiento a otros. Por ejemplo utilizar únicamente el A dejando que todo lo que llegue a B se envíe igualmente a A. Entonces en A tienes todo bien ordenado por carpetas. Yo personalmente tengo unos 13 mails, ya que siendo webmaster tengo muchas cuentas de los diferentes sitios. Entonces cuando tengo que responder a nombre de un mail X lo puedo hacer igualmente desde mi principal con la herramienta de Cuentas e importación disponible en Gmail.
Algo que podrías probar es descargar los mails que has enviado con Outlook a un PC y volver a subirlos al nuevo mail con una herramienta proporcionada por Google llamada
Google Apps Migration for Microsoft Outlook®.
Mucha Suerte!