¿Como se hace testeo?

[razpeitia]

Te dare algunos casos de prueba:
Que pasa si a = '123589' no termina en 5 pero imprimirá correcto.

Todo depende de lo que estas manejando. Si estas manejando strings entonces usa el método
endswith. Si lo estas haciendo con valores numéricos usa el operador modulo para sacar el ultimo dígito.

Solo piensa un poco:
Si es mi cadena termina con 5 entonces imprime es correcto de cualquier otra forma imprime incorrecto.

Cuando lo que haces es:
Si a contiene 5 entonces imprime correcto
Si b contiene 8 imprime incorrecto

Lo que hace la palabra reservada in es buscar si '8' se encuentra en tu cadena. No que empiece o termine con ella.

Edito: Acabo de darme cuenta que quieres que tu cadena empiece con 5, en ese caso usa el método startswith en vez de endswith.