Hola. WP por algún motivo que no termino de entender, y espero que algún día alguien me lo aclare, "se lleva mal con las imagenes" Bueno, es un chiste.
Pero viene con un problema, la carpeta por "defecto" para subir imagenes es 'uploads' dentro de 'wp-content' pero el "problemilla" es que esa carpeta no viene, sino que debe crearla uno a mano.
Revisa en wp-content y creá una carpeta llamada uploads, si es en tu PC no habría más problemas, si es en un hosting, accediendo por FTP habría que darle CHMOD 777 si mal no recuerdo.
Revisa más en esta búsqueda de Google.
http://www.google.com.ar/#hl=es&sour...ed8edff1296f55
PD: Igual te recomiendo el último WP siempre que sea posible. 3.0.1