Pff! bueno, todo depende de que tan trucha seas, pero en lo personal veo más fácil Adobe AIR, principalmente, como te comentaba antes, por el creado de interfaces, Adobe AIR tiene la posibilidad de que hagas la interface en Flash directamente, con herramientas sencillas, y con Java tendrías que usar librerías como Swing o en su defecto un editor visual como NetBeans, pero aún así es un poco más complicado.
Yo estoy aprendiendo Java en la escuela y estoy por incursionar en Adobe AIR por mi cuenta. Pero tengo que aprender primero más de AS 3.0
Saludos