Dejanos el nombre de la plantilla que estás usando, lo más probable es que debas llenas un "Custom field" que le informará al post en cuestión de dónde debe leer la imagen para mostrar en ese lugar.
PD: Si quieres leer sobre el tema, puedes hacerlo aca (Pero por hobbie, o para aprender)
http://codex.wordpress.org/es:Using_Custom_Fields