Bueno, la tarea la tienes en el mismo método imprimirButtonMouseClicked() que posiblemente llamas directamente al pulsar un botón. Esa llamada java la hace en el hilo que se encarga de pintar ventanas, por lo que hasta que no acabe tu tarea, ese hilo está ocupado y no pintará ventanas, ni hará visibles los progresos del JToolBar ni nada.
Mete la //TAREA... en un hilo separado. No es necesario que el cargaDialog.setVisible(true) lo hagas en otro hilo, ya que eso (la visulización de una ventana debería ejecutarse precisament en el hilo de pintado de ventanas.
Más info en
http://chuwiki.chuidiang.org/index.p...El_hilo_de_awt
Se bueno.