Hola
Mewpher
Sobre tu primera consulta, para responderte necesito saber que Windows tienes, es XP, Vista, 7, otro ¿?...
Ahora sobre tu segunda consulta, para ello yo te recomendaría el
EasyBCD, es una pequeña aplicación que permite administrar el menú de booteo de tu equipo, eso, en caso general, pero como mencionas que después de re-instalar Windows ya no puedes ingresar a Ubuntu, es posible que el GRUB se haya borrado (muy común por cierto) para solucionar el problema solo debes restaurarlo/recuperarlo, te recomiendo que revises
este enlace para que sepas como proceder.
Un S@ludo

.