Holas,
fijate:
Si la imagen está en un subdirectorio le pides
directorio/imagen.jpg
Si está en un directorio un nivel por encima le pides
../imagenjpg
Si está dos directorios por encima
../../imagen.jpg
Si está en un directorio al mismo nivel que el directorio donde está la página
../directorio/imagen.jpg (esto dice sube un nivel y métete en tal directorio)
Si decides usar rutas relativas a la raíz del sitio entonces siempre será hacia adentro, nunca habrà que subir niveles. Entonces pones siempre la ruta desde el nivel más alto de tu sitio anteponiendo a la ruta una barra
/imagen.jpg (indica que la imagen está en el directorio raíz
/imagenes/imagen.jpg (indica que la imagen está en un directorio llamado imagenes en el directorio raíz.
El resto es deducible
saludos