Hace unos días me vi en el mismo problema, y hay dos tipos de soluciones.
1. La más tediosa para el usuario
1.1 Preguntarle al usuario que te diga cuántos archivos quiere subir, y luego muéstrale tantos inputs como sean necesarios.
1.2 Puedes generar inputs dinámicamente con javascript.
2. Más viable. Pídele al usuario que comprima los archivos en un ".zip" y te lo envié. Luego el PHP extrae los archivos y hace lo que estimes necesario. Para esto puedes utilizar la librería
PclZip.
No sé cuán avanzado estás en PHP, pero, si necesitas más ayuda, no dudes en preguntar.