Hola:
Me imagino que el tablero puede ser una simple imágen, o si lo prefieres con tantas capas como casilla del tablero, y para posicionar las fichas, puedes usar posicionamiento absoluto dentro de la capa madre con posicionamiento relativo... Si te fijas en el último desafío javascript, la solución que puse fué justamente con una cuadrícula que se asemeja a un tablero...
Saludos
