no entendi muy bien.
si es solo por la forma de crearlo seria algo asi:
<div id="ContenedorBody">
<div id="ContenedorMenus">
<div id="Menu"></div>
<div id="OtroMenu"></div>
</div>
<div id="Contenido"></div>
</div>
ahi tendrias que jugar con los float:left y luego con el clear:both para acabar con los float.
si es porque otro menu vaya hasta el final de contenido ahi es un poco mas complicado ya que con pixeles no vas a poder y con porcentajes tampoco ya que si pones el otro menu al 100% este va a tomar la altura de todo el contenido sin restar la altura del menu.
yo lo que haria seria simular un backgraound de una imagen que este en el contenedor body y lo situas a la izquierda y le pones repeat en y.
pero no entendi mucho lo que queres asi que no te detallo mucho, si podes explica bien si es a medidas o segun el tamaño de la ventana, etc.
Saludos