Cita: lo que necesito es que 5 dias antes de que se cumpla la segunda fecha se envíe un email a determinada direccion
Ese proceso es muy sencillo de ejecutar para la BD, puedo sugerirte que cambies tu BD a SQL Server, hagas un Sp que haga ese query y mande el correo directamente (investiga si ese servicio esta activo en el servidor de BD de tu sitio), con ello el IIS esta libre y no tendrás el menor detalle en rendimiento