El licenciamiento de sql server 2008 es muy costoso, ya sea este por procesador o por CALS, yo creo que deberías rentarle la licencia directamente a quien te ofrece el servidor, de esa forma te saldría más económica y podría ser la licencia Web Edition.
Una licencia de SQL Server 2008 standard por procesador cuesta alrededor de usd$7000 dólares, una cifra bastante alta; pero si de igual forma deseas comprobarla puedes optar por la licencia Workgroup o tal como te mencionaba Web Edition.
Aquí tienes la lista de precios de SQL Server 2008 dependiendo del tipo de licenciamiento:
http://www.microsoft.com/sqlserver/2...s/pricing.aspx
Y con respecto a Crystal Report debes comprar la licencia del mismo para desarrollo y luego instalas en el servidor el runtime del mismo y en el directorio BIN de tu proyectos colocas los ensamblados del mismo; esto quiere decir que para el servidor no requieres licencia sino para el desarrollador; aunque depende del tipo de solución de crystal report que requieras. Lo que puedo decirte que si es simplemente para generar archivos en PDF entonces lo más saludable para el bolsillo es buscar alternativas que generan reportes en PDF.
Nosotros desarrollamos productos basados en ambos productos y consultamos directamente a Microsoft acerca del licenciamiento del mismo.