Hola,
mira yo tambien tengo ese problema encontre esta pagina:
[URL="http://www.vbknowledgebase.com/?Id=90&Desc=Adding-checkbox-column-to-GridView-dynamically"]http://www.vbknowledgebase.com/?Id=90&Desc=Adding-checkbox-column-to-GridView-dynamically[/URL]
pero no pude hacerla funcionar...y no he seguido intentandolo para mi tiene mucho sentido lo que se hace en ella pero no se creo q me falta hacer algo
ojala te sirva para orientarte y si lo logras hacer postealo jajajaja
Saludos