Ok, tengo la solución. Al final es más sencillo de lo que me parecía en un principio.
En el web.config de ambas aplicaciones tenía:
<authentication mode="Forms">
<forms name="authpage" loginUrl="./login.aspx" timeout="200"/>
</authentication>
el campo name de forms, es el nombre de una cookie que es la que te reconoce como autenticado en el sistema. Tenía en ambas aplicaciones el mismo nombre para la cookie, con lo cual se producía una interacción algo extraña.
Cambiando el nombre de la cookie en una de las aplicaciones, solucionado el problema.
Saludos!