Buen día.
Para empezar los de https te funcionara siempre y cuando tengas certificado de seguridad SSL.
Para que sea https tienes que instalar el certificado en el server principal. (server 1)
Lo otros is quieres mostrar siempre dentro como una carpeta será un poco tedioso en si no seria imposible pero siempre y cuando llamando por ip médiate un inframe pero no puede ser https.
Y según mi recomendación seria que si usas la aplicación con https. Seria que instales el certificado ssl (en el server2) y que luegos lo cambies en named dirigiendo al IP y que al final te quede
https://aplicación.dominio.com pero el certificado instalaras en esa misma dirección.
Si piensas hacer lo contrario dudo que te funcione. Y en el server dos de forma automática carga el https Y recuerda que los certificados SSL se intalan en una Sola IP y no en compartidos es decir necesitaras una dirección ip solo para tu certificado ssl.
Ejemplo en mi caso.
Sitio informativo
http://netandino.com y mi carro de compras o área de clientes
https://panel.netandino.com (cuando navegas como cliente o vayas de compras se pasa de forma automática el https(ssl) y todos quienes usan ello es siempre así y recuerda que no puedes instalar el certificado en todo tu WEB.
Saludos