El mismo software para 2 clientes diferentes

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Depende. Inicialmente si la diferencia es poca, puedes usar el mismo proyecto pero mostrar x características según sea tu Cliente. No obstante, luego a largo plazo, los caminos de ambos pueden ser muy distintos.

Desarrollo soft. empresarial y te aseguro que 2 empresas del mismo sector a veces te piden cosas muy diferentes, que a la larga es mejor hacer por separado.