Suponiendo que tienes un Calendario MonthView, ya que no especificas que clase de calendario tienes vamos a suponer que es el que te estoy colocando seria algo asi lo que quieres:
Código:
Private Sub Calendario_DblClick()
If MsgBox("desea agregar esta fecha", vbInformation + vbYesNo, "Verificar") = vbYes Then
'Aqui agregas tu codigo para agregar la fecha
Else
'No se que quieras hacer aqui
End If
End Sub
Bueno esa es la idea, espero te sirva si no ya nos contaras