Como escritorio me gustó la experiencia con AIR (me tocó hacer este fixture para el mundial 2010 en javascript y html:
http://www.disegnocentell.com.ar/fixture/ y la verdad, trabajar con bases de datos SQLite en javascript, poder modificar los íconos del sistema y olvidarse de los problemas de compatibilidad entre navegadores fue toda una nueva experiencia).
Pero sí, no veo muy viable salir de la web. Creo que un desafío que no implique mucha inversión de tiempo tendrá más aceptación. Tal vez algo que nos obligue a introducirnos en las nuevas características de html 5: experimentar con canvas o audio, no sé...