he estado haciendo varias pruebas en el iphone y resulta que el navegador safari no utiliza el media type handheld, peor aun, ni siquiera le hace caso. encontre este sitio web
handheld media type test para comprobar los navegadores que soportan el media type handheld. si lo prueban desde safari de iphone veran que dice que no lo soporta. supongo que la unica manera de identificar un iphone seria leyendo el user agent del navegador.