Mira,yo escribo en el blog de un amigo también de wordpress y cada vez que escribo un post,la misma imagen que encabeza el post debo colocarla como en la imagen.Irte en la misma pagina donde escribes el post hacia abajo y verás ese recuadro donde dice:
"Add new custom field", seleccionas en la izquierda "Imagen" y pegas la url de la imagen igual que hiciste en el post,o de la imagen que quieras que aparezca en la portada.
Y das en "Add custom field",fijate bien que es como si se subiera hacia arriba con un destello,a mi me sale amarillo,vamos que te quedes un segundo mirandolo para asegurarte que subió.
A ver si fuera eso el fallo.Un saludo!