Yo tengo una clase de envío de correos vía SMTP así k algo se de eso. El máximo de destinatarios vía SMTP es de 100 destinatarios por correo, por tanto si pones más no te los aceptará, aunque este numerito depende un poco del servidor (100 es el máximo por el estándar pero te pueden decir que hay más o menos).
AnesGyMail
Intenta enviarlo y graba el log que devuelve y mira a ver si el servidor SMTP te rechaza alguna dirección (lo pone esplicitamente con un WARNING). Nota: mi clase te bloquea a los 100 destinatarios, intento seguir los estándares)
Otra cosa que se usa bastante es filtros. Tu le envías un correo a una dirección específica, y esta se encarga de reenviarlo a las direcciones que el filtro especifique. Lo único es que tienes que buscar la forma de editar el filtro dinámicamente.