para subir archivos puedes hacerlo con UploadBean 1.9 , o alguna otra api que te permita, despues una vez que ya la tienes en el server la tratas con jai ( java advanced Imaging) hay ejemplos en la red sobre como redimensionar con jai
Código:
http://www.forocoches.com/foro/showthread.php?t=457119#
hay mas formas de hacerlo pero esta podria ser simple, saludos