Ante todo necesitaras mucho tiempo eh,e ilusion, lo que tu dices lo vengo haciendo yo desde hace 1 año en
www.veocasa.com ,el portal lo montamos y hay bastantes viviendas,pero , ten en cuenta que para empezar a ganar dinero hay que ofrecer algo que no ofrezcan las demas webs,porque no se que pais seras,pero aqui en España esta monoplizado por 1 o 2 webs que cobran por los anuncios. Si piensas en la idea basica : ponemos tu anuncio y luego ya te cobramos..... , mejor olvidate porque al menos aqui en España eso ya esta muy visto,y lo manejan las 2 o 3 webs mas importantes de este sector.A no ser que ganeis mucho no te preocupes por lo de autonomo ni estas historias legales.
Sin duda : tendras que gastarte dinero,si esque no lo has hecho ya. Mi web por ejemplo ofrece una serie de servicios ( que logicamente no te los puedo decir ) que comienzan cuando encontramos una vivienda que se registre a nuestra web y nos resulte interesante,a partir de ahi ofrecemos servicios que ni mucho menos ofrecen la web de la competencia,y ahi les cobramos.Pero como digo, tiempo,dinero e ilusion.Suerte,un saludo.