Hola, es que es mucho lo que hay que hacer y complejo, yo pense que tu unico problema era imprimir.
Deberias pensar como hacerlo, la facil:
En tu pagina web generas el archivo a imprimir, por ejemplo un html y a su vez un archivo txt quedando asi:
\imprimir.html
\imprimir.txt
En el imprimir.txt guardas una variable
se_imprimio=false
En tu oficina tienes un programa, que no importa en que este hecho, incluso podrias usar un programa de consola en c#, que se encargue de leer el archivo imprimir.txt, ya sea automaticamente cada cierto tiempo o ya sea por el evento que quieras. Incluso lo podrias hacer correr como un servicio. Entonces, si al leer imprimir.txt encuentra se_imprimio en false, toma el archivo imprimir.html y lo imprime, y guarda el .txt nuevamente pero ahora con la variable en =true.
Y listo, todos contentos
Eso seria un ejemplo muy basico de lo que debes hacer, queda en vos investigar que te conviene y como hacerlo ya que son varias las cosas a hacer.
Espero que te sirva.