Que tal !!!!
Primero que todo debes consultar en la base de datos las fechas que cumplen esa condicion, para lo cual puedes ejecutar una consultar similar a esta :
Código:
select if(fechaRegistro < fechaRequerida ,mail, null) from Tabla.
De esta manera tendrias todos los mails a los cuales enviar el correo, para lo cual debes recorrer el resultado de la consulta y donde el campo sea diferente de null construir y enviar el mail.
Saludos.