Mmmm, parece que ademas del tiempo de espera se te añade otro error mas que puede ser el limite permitido para cada pagina ASP.
Subir el Server.Scripttimeout mas de lo que marca no es necesario ya que 9999 segundos son 2,7 horas, y tu script no creo que dure eso... ¿

verdad

?
Vamos a ampliar tambien en IIS el permitido por subida.
En
metabase.xml busca
AspMaxRequestEntityAllowed = "204800"
El valor que actualmente este en 204800 (204kb) vamos a ampliarlo a 2 megas, 2000000
Te tendria que quedar asi
AspMaxRequestEntityAllowed = "2000000"
Prueba a ver si te funciona.
Saludos, Jose