Pues si, este no es el subforo adecuado (no hablas sobre nada de webs).
Sobre la consulta, a ver si me acuerdo que ya tienen mucho tiempo que no uso bat, sería algo así:
Código BAT:
Ver original@echo off
DEL C:\Documents and Setting\Usuario\Mis documentos\Mis Historiales de Conversación\*.html /F/Q
exit
Este archivo lo metes en la carpeta de inicio, y (teóricamente) debe funcionar como dices.
Saludos