bueno, supongo que crearas los campos de archivo dinamicamente cada vez que el usuario presione "Subir mas" o no??
Si es así entonces tienes un problema: Las politicas de seguridad impiden que los campos agregados dinamicamente sean enviados con el resto de los formularios.
La solución sería que tu formulario tenga hasta 20 campos de archivo (o los que quieras como límite) y ocultar aquellos que no se utilizaran, haciendolos aparecer dinámicamente.
En este caso simplemente tendrías que verificar cuales campos estan llenos y cuales no al momento de recibir los archivos con un simple:
Código PHP:
Ver originalforeach($_FILE as $imagen){
if($imagen['archivo']['size'])
{
//codigo para procesar la imagen
}
}