Yo no entendí muy bien cual es tu problema, pero el
contentplaceholderes el control que tiene la masterpage y te indica donde estará el contenido de las webs "hijas". Mientras que el
content es el que está dentro de las webs "hijas".
Ejm:
Código:
<asp:contentplaceholder id="cphPrincipal" runat="server">
<div id="navigation">
//Todo lo que pongas en las demás webs saldrá dentro de este div
</div>
</asp:contentplaceholder>
Ojalá te ayude en algo