Es bastante básico...
Lo único que tienes que hacer es en ese evento es usar la propiedad Checked del CheckBox para establecer la del TextoBox...
Código vb.net:
Ver originalPrivate Sub CheckBox1_CheckedChanged(ByVal sender As System.Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles CheckBox1.CheckedChanged
If CheckBox1.Checked = True Then
TextBox1.PasswordChar = ""
Else
TextBox1.PasswordChar = "*"
End If
End Sub