El plan suena bien
. Aunque lo de JSPs/Servlets es muy básico y normalmente después no lo usarás mucho, es fundamental para entender como funcionan las cosas por debajo, ya que los frameworks más sofisticados que usarás después están basados al fin y al cabo en eso. Más o menos disfrazado pero por debajo todos usan algo de eso.
El Eclipse es lo que uso yo, más que nada como super-editor por que la verdad es que va muy bien con el autocompletar, el refactoring etc. La cuestión de plugins la lleva algo peor que el NetBeans, que es más claro y no suele tener tan caóticas las dependencias, pero si te atienes a lo básico, yo prefiero el Eclipse.
El Tomcat es popular y no es mala elección. A mi no me gusta, pero eso ya es personal
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