Podrías usar el evento Enter de los TextBox para saber cual fue el último que se seleccionó y según eso borrarlo.
Código vb.net:
Ver original'Variable para guardar el nombre del último textbox seleccionado
Private cajaTexto As String
'Configuras el mismo método para las 3 cajas de texto
Private Sub CajasDeTexto_Enter(ByVal sender As System.Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles TextBox1.Enter, TextBox2.Enter, TextBox3.Enter
'Obtenemos el nombre del último control seleccionado
Me.cajaTexto = CType(sender, TextBox).Name
End Sub
'En el evento click del botón limpiamos la caja de texto según el nombre del control.
Private Sub Button1_Click(ByVal sender As System.Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles Button1.Click
Me.Controls(Me.cajaTexto).Text = ""
End Sub
Espero te sirva de idea