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Iniciado por dumysoft 
Gracias por tu respuesta.....
Aun no he podido terminar una prueba
Estoy utilizando este codigo
que estare haciendo mal?
Dim readFile As System.IO.TextReader = New StreamReader("C:\Factura Electronica\FIEL RENOVADA 05-05-2009\ult870701b55_0906050905.key")
Dim Ocert As New PemReader(readFile)
Dim o As AsymmetricCipherKeyPair = TryCast(Ocert.ReadObject(), AsymmetricCipherKeyPair)
Dim sig As ISigner = SignerUtilities.GetSigner("MD5WithRSAEncryption")
sig.Init(True, o.[Private])
Dim signature As Byte() = sig.GenerateSignature()
Dim signatureHeader = Convert.ToBase64String(signature)
readFile.Close()
readFile = Nothing
Lo que veo es que la clave debe ser .pem, para que lo puedas leer con el pemreader
utiliza esto de openssl para pasar de .key a pem
@echo off
color 30
C:\OpenSSL\bin\openssl.exe pkcs8 -inform DER -in C:\OpenSSL\Keys\aaa010101aaa_CSD_01.key -passin pass:a0123456789 -out C:\OpenSSL\Keys\aaa010101aaa.key.pem
echo la llave privada ha sido creada.....
C:\OpenSSL\bin\openssl.exe x509 -inform DER -outform PEM -in C:\OpenSSL\Keys\aaa010101aaa_CSD_01.cer -pubkey -out C:\OpenSSL\Keys\aaa010101aaa.cer.pem
echo la llave publica ha sido creada.....
Esto lo tengo en un bat, checalo
saludos