Me parece que hay un error de comprensión: La razón de un ComboBox es la selección de
una opcion entre un conjunto de opciones. Permitir que se pueda indicar más de una es una contradicción, sería crear un ListCheckedBox, control
que ya existe. La única diferencia entre ambos es que un ListCheckedBox no se muestra en forma de persiana descendente (dropdown)...
¿Tiene sentido hacer un control así?
Si lo deseas hacer, siempre tienes la oportunidad de crearlo, o buscarlo en alguna librería de controles, ya que es probable que alguien lo haya creado?
Una buena opción (la primera que deberías tener en cuenta, en realidad

) es usar Google para buscar soluciones:
CheckBox drop down
Allí hubieses encontrado esto:
Dropdown with checkbox for ASP.NET 2.0 The Code Project: A ComboBox with a CheckedListBox as a Dropdown