Deberías de usar algo de javascript. Existen librerías que hacen eso por ti, una muy popular es jQuery.
Buscando en google (algo como "jquery tooltip image preview") puedes ver mini tutoriales como este:
http://cssglobe.com/post/1695/easies...w-using-jquery
Aquí tienes un ejemplo de como quedaría finalmente:
http://cssglobe.com/lab/tooltip/03/