depende del programa, si el visor es el mismo browser como en gmail, no hay problema, PERO la mayoria de los lectores de correo (por así decirlo) bloquean la descarga de las imágenes, y el usuario tiene que que hecer click en "mostrar imágenes" para verlas, así el correo sea marcado como spam o no.
que un gif animado lo capte como spam?, sí, es lo más probable ya que se ha logrado infiltrar código malicioso en dicho formato que afecta a algunos browser, por ello es recomendable un jpeg.
en mi caso no adjunto la imágen, sino el link (a modo de hotlink) al generador php-GDI y éste genera dinámicamente un png a mostrar, queda en el correo más u menos así:
<img src="http://www.
webservice.com/client_services.php?image_generate=
GHJGJHGLKHUHGJKGH54654IHJKHJ " />
donde sólo paso un hash, o lo que necesite