kisquian, seguro que viene alguien que sepa un poco más que yo.
También podés buscar en google "trazar con pluma en photoshop" y ahí podés empezar sobre algún bocetito que te armes para tu página.
Pensá que haciendo tres o cuatro sombrillitas y un par de banderas, luego en photoshop las podés ir acomodando para armarte algo similar.
No creo que con barra brava consigas brushes

, pero fijate con banderas (flags), o sombrillas (umbrellas), de eso vas a conseguir no solo mucha cantidad sino que hay hasta vectores que son libres de uso y luego será cuestión de agruparlos con photoshop.