No entendí bien el tema de los pagos, pero creo que la solución va por comprobar primero la cantidad de días que tiene el mes:
Código vb.net:
Ver originalDim res As New System.Text.StringBuilder()
'
Dim dias_mes As Int32 = Date.DaysInMonth(Date.Now.Year, Date.Now.Month)
Dim primera_cuota, segunda_cuota As Date
'
If dias_mes = 31 Then
Dim dias_agregar As Int32 = 31 - 15
primera_cuota = Date.Today.AddDays(dias_agregar)
segunda_cuota = primera_cuota.AddDays(15)
res.Append("Pagar los dias: ")
res.Append(primera_cuota.ToShortDateString())
res.Append(" y ")
res.Append(segunda_cuota.ToShortDateString())
MessageBox.Show(res.ToString())
End If
Espero te de una idea, cualquier cosa me avisas.