Hola,
Bueno, ya está mi voto !
Ahora viene la parte polémica
...
No creo que se puedan comparar uno con el otro, no pusiste cual es el objetivo de la web que estas haciendo, cuales son los verdaderos requisitos, así he visto sitios que mezclan las dos tecnologías y lo peor del caso es que no eran necesarias ninguna de las dos.
Me gusta mucho Java, pero en varios aspectos los Applets tienen muchos inconvenientes, conozco la programación en Adobe Flash bastante bien e igualmente tiene muchos inconvenientes.
Yo, personalmente, no me arriesgaría a colocar un Applet en una aplicación web comercial, solamente en aplicaciones científicas en un ámbito mas controlado, hay muchos usuarios con máquinas virtuales de hace 4 años instaladas en su PC, o peor aún nunca se han tomado la molestia de instalar una máquina virtual decente.
En el caso del sistema de actualización de SUN es bastante extraño, nunca pude desinstalar la versión 5 hasta que borré manualmente todo lo relacionado con esa versión (mientras tanto los Applets seleccionaban la versión 5 por defecto, aunque ya tuviera la versión 6 instalada).
Adobe Flash ha venido a ser más 'obligatorio', inclusive recuerdo un par de veces hace poco tiempo que se 'actualizó' sin la más mínima confirmación; por lo tanto es difícil que no esté instalado en casi todas las PC conectadas al internet.
En resúmen, optar entre uno u otro depende completamente del tipo de aplicación y sus requisitos, rara vez se puede tomar uno de los dos indistintamente por el mismo motivo.
Saludos,