Personalmente te recomendaría que empezases contratando una cuenta de revendedor e ir aprendiendo poco a poco hasta que consideres que estas preparado para contratar un servidor dedicado o colocar tu propio servidor en un centro de datos.
Una cuenta de revendedor es lo mismo que un hosting virtual solo que sueles disponer de un panel de control que te permite crear otras cuentas o usuarios, es decir, tus clientes.
Bueno, si te sobra el dinero también podrías contratar un servidor dedicado "managed" en RackSpace (
http://rackspace.com), contratar un Panel de Control (cPanel, H-Sphere, Ensim, Plesk, etc.) e instalarlo en ese servidor y dejar que ellos se ocupen de la parte técnica.
Un saludo