Yo tambien tenia un problema similar, también estaba haciendo un aplicación para mandar masivos y todos los correos que mandaba llegaban a no deseados o de plano ni llegaban sobre todo en hotmail, y haciendo varias pruebas logré que llegaran a bandeja de entrada,
el problema que detecté es que el contenido del mail no era lo suficientemente bueno para hotmail jeje
, en otras palabras incluia html sin ninguna otra informacion o texto, solo imagenes y ligas, entonces en una de esas pruebas intente agregar algunas linas de texto imagenes y ligas y vuala comenzaron a llegar a bandeja de entrada.
También traté de que el asunto del correo sea más personalizado por ejemplo agregué el nombre de la persona, evita usar palabras o frases que comunmente esten asociados con spam.
Si con esto no se soluciona tu problema entonces lo mas probable es que tu provedor este en la lista negra y por mas que intentes va ser imposible que lleguen a bandeja de entrada,
Saludos.