Sobreescribir imagen en la carpeta del proyecto

[PaolaFox]

Que tal amigos...
Les cuento que tengo una pagina de asp .net que debe mostrar unas imagenes al cliente. Tengo almacenada la ruta en la base de datos, el problema es que estas imagenes estan en formato tiff y como han de saber, este formato no es visible en la web. Entonces hago uso de una funcion para convertir las imagenes a jpeg y almaceno la imagen en la carpeta del proyecto. Luego consulto esta ruta para mostrar la imagen. Hasta aqui todo funciona perfecto si lo ejecuto de forma local. Donde simplemente al hacer click a un link "Ver Imagen" se ejecutan todas estas acciones, sin que el cliente se percate de toda la vuelta.

El problema esta cuando lo subo al servidor, alli al ejecutarlo paso a paso, se detiene en el momento en que va a guardar la imagen convertida a jpeg y finalmente no me la muestra.

Supuse que se trataba de permisos de escritura sobre la carpeta del proyecto y sobre los usuarios (aspnet, iusr_xx, everybody) por lo que asigne control total sobre ellos y aun asi no me funciona.

Que otra opcion de configuracion sobre el IIS puedo estar pasando por alto para que me funcione.

Se me ocurrio que podria guardar la imagen en el cliente y evitar este problema de permisos sobre el servidor, pero surgieron 2 nuevos problemas, el 1ro, solo me funciona la primera vez, es decir, si busco otra imagen, no sobreescribe el archivo jpeg con la nueva imagen y termina por mostrar siempre la misma, y el segundo, le envio C:\ como path por defecto y este tipo de discos no existe en todos los equipos, asi que aquellos que no lo tengan, simplemente no funciona

Alguien se le ocurre alguna idea de como conseguir mi objetivo??

Muchas gracias por la ayuda que me puedan brindar!!